הסטנדאפיסט דיין קוק מככב בקומדיה רומנטית זו כצ'ארלי לוגן, רופא שיניים מצליח ומאוד פופולארי בקרב הרווקות בעיר. כל זאת עקב קללה מסתורית שהוטלה עליו עוד מימי בית הספר האומרת כי כל מי ששוכבת איתו מוצאת את אהבת חייה בגבר הבא אחריו. כשהשמועה שהוא קמע מזל לאהבהת, הפופולאריות של צ'אק מרקיעה שחקים ואפילו בחור מנוסה כמותו לא יכול לעמוד בקצב. תחילה צ'אק משלים עם המצב ומנצל אותו עד תום, אבל עכשיו, כשמצא את אשת חלומותיו (ג'סיקה אלבה, "עיר החטאים") הוא צריך לשבור את הקללה כדי לא לאבד אותה...